Jornadas Pokémon não é nada senão uma prova da força de Leon, quase mais do que a de Ash (mesmo depois que Ash o derrotou nas oito finais do Masters da World Coronation Series). Leon passou suas aparições espalhadas por toda Viagens afundando no moinho de vento nos treinadores mais fortes da série e se perdendo no momento em que deixou seu quintal. Aclamado como o campeão imbatível de Galar, Leon conquistou a Galar League em sua primeira tentativa, completando o Gym Challenge e vencendo a Champion Cup em uma série de batalhas que nem chegaram perto. Apesar das afirmações ousadas de Leon de que ele nunca foi derrotado, um flashback durante sua batalha com Ash revelou que o jovem treinador não é a primeira pessoa a derrotá-lo.
Vencedor do que parecia ser a World Coronation Series inaugural, Leon era quase irritante por causa de como ele fazia seus oponentes parecerem tolos, fossem eles Líderes de Ginásio, Elite Four ou outros Campeões. Suas conquistas se estendem ainda mais, tendo uma vez convidado 100 treinadores poderosos de todo o mundo para desafiá-lo e vencê-los todos. Ash continua sendo a única pessoa que já derrotou mais de dois Pokémon de Leon em uma única batalha. A primeira batalha de Leon contra Sonia, no entanto, provou ser um teste totalmente diferente.
Leon perdeu sua primeira batalha
Enquanto Leon se preparava para sua partida final contra Ash, ele se viu pensando na primeira batalha que teve quando criança. Nesta batalha, Leon enviou seu Charmander para lutar contra Rookidee de Sonia. Sem saber por que de repente estava pensando naquela batalha, Leon saiu para lutar contra Ash e assumiu o controle da partida, apesar de passar a maior parte em desvantagem numérica. Foi apenas no quarto e último episódio desta batalha, depois que ele perdeu para Ash, que foi revelado que Leon perdeu aquela batalha para Sonia.
Apesar de não dizer em voz alta para Ash que ele perdeu, Leon admitiu que esta batalha o ensinou sobre o que eram as batalhas Pokémon. Não é grande coisa que Leon uma vez perdeu uma batalha rápida entre crianças e pequenos Pokémon, mas é uma omissão interessante de alguém que falou abertamente sobre como ele é nunca perdido antes. Talvez tenham sido as lágrimas de frustração daquela batalha que deixaram Leon tão obcecado em vencer que ele era um adulto, um campeão e oficialmente o maior treinador do mundo antes de perder novamente.
A perda de Ash é vital para o arco do personagem de Leon
Entre aquela batalha com Sonia e sua batalha com Ash, parece que Leon nunca mais experimentou uma batalha desafiadora. Ele foi treinar depois de derrotar Flint do Sinnoh Elite Four porque ele e seu Charizard não conseguiram ir all-out. Ele precisou de apenas três Pokémon para derrotar Diantha, o Kalos Champion, em uma batalha 6v6. A força de Leon na batalha era tão avassaladora que tornava suas batalhas desinteressantes. Leon é um campeão como Lance, Steven, Cynthia, Iris, Diantha e Ash, e o resto de seus colegas – alguns dos personagens mais interessantes e populares da franquia. O fato de Leon ser igual em título e superior em força, mas desinteressante devido ao seu talento imbatível, não era bom para seu personagem ou para a série.
O Campeão imbatível de Galar não é um personagem atraente porque não tem desafios a superar. Leon, que ficou tão abalado com a primeira derrota que passou anos sem perder novamente, mas lidou com isso com graça quando o fez, é muito mais interessante. O legado de Leon como imbatível desabou nas mãos de Ash Ketchum e foi tremendo para ambos, pois Leon agora tem uma nova motivação para continuar melhorando, enquanto Ash finalmente teve seu talento para a batalha inequivocamente validado. Embora seja estranho que Leon tenha sido totalmente desonesto por ter perdido antes, ainda assim foi muito gratificante vê-lo perder para Ash.
